Все мотоциклы Henderson были оснащены рядными четырехцилиндровыми двигателями, установленными вдоль рамы, и цепным главным приводом. Что отличало первые конструкции от более поздних, так это удлиненная колесная база и вытянутая перед двигателем рама; вытянута она была настолько, что пассажирское сидение размещалось перед водителем, а подножки для пассажира были расположены с каждой стороны переднего колеса. Другой отличительной чертой был цилиндрический топливный бак с закругленными краями, который устанавливался между двумя верхними трубами рамы и тянулся от передней стойки за водительское сидение.
У первых четырехцилиндровых мотоциклов Henderson то 1915 г. была удлиненная рама, но одновременно продавались и мотоциклы с укороченной рамой. Только в 1912 г. водитель смог сидеть перед пассажиром.
Первые двигатели были объемом 965 см3 с верхними впускными и боковыми выпускными клапанами; отдельные цилиндры смонтированы на горизонтально разделенном картере, а синхронизированные передаточные шестерни — спереди.
Кованый коленчатый вал вращался на трех коренных подшипниках со смазкой разбрызгиванием, а магнето производства фирмы Bosch располагалось с левой стороны. Заводная рукоятка с правой стороны обеспечивала легкий запуск, а сцепление свободного хода с конической шестеренчатой передачей размещалось в задней части картера. Рама была трубчатой, с короткорычажными вилками, перед двигателем размещались алюминиевые подножки, над которыми располагались педали. Педали служили для оперирования задним тормозом.
Начиная с 1920 г., четырехцилиндровый мотоцикл Henderson оснащался двигателем с боковым расположением клапанов и трехступенчатой коробкой передач с цепным главным приводом; все это монтировалось на утяжеленной раме.
Сильной стороной Henderson была езда на длинные расстояния, и это было подтверждено тем, что в 1913 г. на модели выпуска 1912 г. было совершено кругосветное путешествие, и это было предпринято впервые на двухколесном транспортном средстве. В следующем году объем двигателя был увеличен до 1064 см3, топливный бак был заменен другим — с плоскими боками, а пассажирское сидение было перемещено назад за водительское сиденье. В 1914 г. в качестве опции предлагалась двухскоростная задняя ступица Thor.
Вторая, более короткая, модель без передних подножек на переднем колесе появилась в 1915 г.
Колесная база этой модели была намного короче, чем у первой, в результате чего значительно улучшилась управляемость машины, кроме того модель была оснащена двухскоростной задней ступицей собственного производства. В 1916 г., когда выпускалась только укороченная модель, двигатель был модифицирован, и был установлен масляный насос, а в 1917 г. появились трехскоростная коробка передач и составные передние вилки. В этой форме машина приобрела популярность и стала часто использоваться в попытках установления рекордов в езде на длинные расстояния. В том же году фирма была продана Schwinn, но в конструкции машин изменений практически не было.
В период 1913-1915 гг. в машине Henderson с передними подножками, расположенными перед четырехцилиндровым рядным двигателем со смешанным расположением клапанов и сплющенным топливным баком, использовавшимся после 1912 г.
Новый двигатель с боковым расположением клапанов появился в модели К 1920 г., но в общем плане он мало чем отличался от предыдущего, хотя рама и вилки модели были утяжелены. На протяжении 1920-х гг. мотоцикл совершенствовался в соответствии с тенденциями того времени, и фирма продолжала производить марку на продажу. К 1928 г. компания вернулась к короткорычажным вилкам, а 1929 г. принес основные изменения: произошел возврат к старой системе двигателя с верхними впускными и боковыми выпускными клапанами, но коленвал вращался на пяти подшипниках. Большое количество усовершенствований привело к созданию моделей KJ — стандартной и KL — суперспортивной. Кардинальное изменение дизайна намного опередило конкурентов, и они смогли соперничать с машиной только в 1930-х гг. К сожалению, к этому времени Henderson исчезла из списков выпускаемых Schwinn моделей, поскольку он решил, что депрессия продлится несколько лет и выпуск высококлассных мотоциклов сойдет на нет и станет убыточным. Поэтому производство было прекращено, и фирма начала с большим успехом производить велосипеды.