Эта легкая модель компании выпускалась в 1915-27 годах. Внешне очень похожая на своего велосипедного предшественника она котировалась как возможно самый успешный американский двухтактный мотоцикл. В 1919 году объем двигателя увеличился с первоначальных 222 до 269 см3. Коленчатый вал монтировался вдоль двигателя, а главная передача была развернута на 90и при помощи червячного привода и шестерни.
Легкая 269-кубовая модель 1919 года, возможно, была самой успешной американской двухтактной машиной.
Двухступенчатая коробка передач с ручным переключением приводилась цепью со звездочками одного размера. Следует отметить подпружиненную в горизонтальной плоскости переднюю шарнирную вилку.
В 1922 году Cleveland смогла приобрести компанию Reading Standard, и спустя два года вышла на рынок с 350-кубовой одноцилиндровой моделью с боковыми клапанами двигателя. Несмотря на сходную с «предшественницей» конструкцию рамы эта модель продавалась уже не так успешно.
600-кубовый четырехцилиндровый мотоцикл Cleveland. Эта модель 1925 года не пользовалась успехом, а экономическая Депрессия привела к закрытию компании.
В 1925 году появилась первая четырехцилиндровая модель компании. За основу ее двигателя был взят четырехцилиндровый силовой агрегат конструкции инженера Фаулера. Модель не пользовалась успехом, поэтому в следующем году ее оснастили 737-ку-бовым двигателем конструкции Эверитта Делонга.
Представленная в 1929 году модель Tornado оснащалась 1000-кубовым мотором системы «впуск-выпуск», в котором выпускной клапан размешался сбоку мотора, а механический впускной поверх выпускного клапана. Большой двигатель модели отличался расщепленным в горизонтальной плоскости масляным картером. Для уменьшения массы двигателя поршни были изготовлены из сплава, а увеличенные клапана были призваны улучшить скоростные качества модели. Машина также оснащалась трехступенчатой коробкой передач, главной цепной передачей, маятниковой короткорычажной вилкой и закрепленной на конце жесткой рамы станиной для крепления заднего крыла.
Однако, несмотря на высокое качество изготовления, как и первый четырехцилиндровый Cleveland 1925 года модель Tornado не имела должного успеха. Причина заключалась в том, что она была медленнее своих четырехцилиндровых «современниц» Асе и Henderson с двигателями большего объема. Ответом компании стало постепенное увеличение объема двигателя: сперва до 737, а в 1926 году и до 1000 см3.
К сожалению, подобно большинству американских производителей компании не удалось справиться с последствиями экономической Депрессии, поэтому в 1929 году, после обвала на Уолл-стрит, ей пришлось прекратить свою деятельность.
Не стоит путать американскую и английскую компании Cleveland. Последняя в 1911-24 годах выпускала одноцилиндровые мотоциклы с двигателями Precision мощностью 3,5 л.с.