В то время как многие велопроизводители со временем переключались на производство мотоциклов, эта восточногерманская компания переориентировалась на производство автомобилей. Название Simson-Supra впервые появилось в середине 1930-х гг. для обозначения различного вида туристских и спортивных автомашин.
На протяжении 1970-х гг. в больших количествах выпускались и экспортировались во многие страны мира сверхлегкие мотоциклы S50B Simson.
В 1938 г. компания Simson создала свое первое двухколесное моторизованное транспортное средство, представлявшее собой сверхлегкий мотоцикл, оснащенный двигателем Sachs объемом 98 см3. Из-за начавшейся 2-й мировой войны и последовавшего разделения Германии завод Simson смог возобновить производство мотоциклов только в конце 1952 г.
Первой новой послевоенной моделью SR1 стал заурядный мопед с двигателем объемом 49 см3. Он продавался под названием AW0, как и все другие модели завода Simson вплоть до конца 1960-х гг. Следующая модель SR2 стала самым популярным двухколесным транспортным средством в Восточной Германии в 1950-х и начале 1960-х гг.
На волне этого успеха появился первый настоящий мотоцикл AWO 325, оснащенный верхнеклапанным одноцилиндровым двигателем объемом 247 см3. Подобно модели R26 марки BMW, на базе этой модели была создана целая серия дорожных мотоциклов, кроме того, эти мотоциклы также использовались компанией для гонок. В 1958 г. была выпущена превосходная машина Simson RS 250 с двумя расположенными в головке распредвалами, в которой использовались все самые последние технические достижения в области мотостроения, включая шестиступенчатую коробку передач.
Современный мотоцикл марки Simson. Дебют модели Sperber класса 50 см3, в конструкции которой воплощено много новаторских технических решений, состоялся в 1997 г.
Именно на таком мотоцикле Ганс Вейнерт (Hans Weinert) выигрывал национальные чемпионаты в 1958 и 1959 гг.
Впоследствии завод отказался от четырехтактных моделей и сконцентрировал усилия на производстве машин малых классов (не выше 100 см3) в виде мопедов, мотоциклов и мотороллеров.